חומצה סליצילית

המבנה הכימי של חומצה סליצילית

חומצה סליצילית (באנגלית: Salicylic acid; בקיצור: SA) היא חומצה אורגנית פשוטה המשמשת כאחד ההורמונים הצמחיים החשובים ביותר, וכן בעלת שימושים רבים לאדם.

מבנה כימי

חומצה סליצילית היא חומצה קרבוקסילית ארומטית, ושמה הכימי הוא 2-חומצה הידרוקסיבנזואית. היא מורכבת מטבעת בנזן שאליה קשורה קבוצת הידרוקסיל (OH) ובסמוך לה קבוצת קרבוקסיל (COOH). נוסחתה הכימית של החומצה היא C₇H₆O₃.

קבוצת הקרבוקסיל מסוגלת להגיב בתגובת דחיסה עם כוהלים לקבלת אסטרים (תגובה זו נקראת איסטור או אסטריפיקציה). כמה מהאסטרים של חומצה סליצילית מקנים לצמחים את ריחם האופייני. קבוצת ההידרוקסיל יכולה לתפקד ככוהל ולהגיב עם חומצות קרבוקסיליות אחרות לקבלת אסטרים. האסטר המפורסם ביותר של חומצה סליצילית הוא אספירין, התרופה הנמכרת ביותר בעולם^{[דרוש מקור]}. אספירין (חומצה אצטילסליצילית) מתקבל בתגובה בין חומצה סליצילית וחומצה אצטית, שבסופה מותמרת קבוצת ההידרוקסיל של הראשונה בקבוצת אצטיל (CH₃COO).

ייצור

חומצה סליצילית מיוצרת באופן תעשייתי בתהליך קולבה-שמיט, המבוסס על הגבה של פנול עם בסיס, לקבלת יון פנולאט, שמגיב בהמשך עם פחמן דו-חמצני (שנדחס למיכל התגובה בלחץ גבוהה מאוד) לקבלת מלח של חומצה סליצילית. את החומצה עצמה מקבלים לאחר הוספת חומצה גופרתית.

ברפואה

חומצה סליצילית קרויה על שם עץ הערבה (Salix בלטינית) אשר בקליפתו מצוי החומר סליצין (Salicin) בריכוז גבוה, ואשר מחומר זה מופקת החומצה הסליצילית. החומצה מסוגלת לשכך כאבים באדם, וכבר לפני 2,500 שנים ידע האדם לנצל את קליפת עץ הערבה למטרה זו^{[דרוש מקור]}. לחומצה סליצילית תופעות לוואי שליליות (שלשול ובעיות במערכת העיכול), טעמה מר מאד ובמינון גבוה היא עלולה אף לגרום למוות. באספירין, אשר סונתז לראשונה בסוף המאה ה-19^{[דרוש מקור]}, תופעות אלו מצומצמות בהרבה, ויעילותה הרפואית משופרת.

יון הסליצילט (Salicylate; חומצה סליצילית נטולת אטום מימן אחד) יכול ליצור מלחים עם מתכות. ביסמוט סליצילט, למשל, ידוע בשמו המסחרי פפטו-ביסמול (Pepto-bismol) ומשמש כתרופה להקלת שלשול, בחילה, צרבת ובעיות אחרות במערכת העיכול.

חומצה סליצילית משמשת בתרופות רבות לשימוש חיצוני, היא מזרזת התחדשות תאי עור ובכך תורמת לריפוי בעיות עור כגון אקנה, יבלות, קשקשת ופסוריאזיס. החומצה מהווה מרכיב בתכשירי עור רבים ובשמפו לשיער. חומצה סליצילית משמשת בכמויות קטנות כחומר חיטוי במשחות שיניים.

תפקוד בצמחים

חומצה סליצילית מהווה הורמון צמחי חשוב, והיא מעורבת בעיקר בתגובות של הצמח למצבי עקה (בצורת, למשל) ובתגובה החיסונית של הצמח לאחר פלישה של פתוגנים, כגון חיידקים, נגיפים ופטריות. חומצה סליצילית גורמת להתנעה של מסלולי תגובה רבים הקשורים להגנה מפני פתוגנים. במקרים רבים גורמת פלישה של פתוגנים למוות מתוכנת (אפופטוזה) של תאי הצמח באזור הפלישה, זאת כדי לסגור על הפתוגן ולמנוע התפשטות הזיהום לשאר חלקי הצמח; חומצה סליצילית מווסתת גנים רבים המקודדים לחלבונים אשר משתתפים בתהליך זה. בנוסף פועלת החומצה כחומר אנטיביוטי נגד חיידקים מסוימים.

באצות מסוימות הדופן בנויה מחומצה סליצילית.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה סליצילית בוויקישיתוף

הערות שוליים

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0