חומצת אמינו
חומצות אמיניות (Amino acid) הן תרכובות אורגניות המהוות את יחידות המבנה הבסיסיות של חלבונים. בביוכימיה, חומצת אמינו היא קבוצת מולקולות הכוללת קבוצה בסיסית אחת לפחות (אמין) וקבוצה חומצית אחת לפחות (קרבוקסיל). בכל אחד מהקשרים הכימיים הקושרים את האמין לקרבוקסיל נוצרת מולקולת מים אחת.
חומצת אמינו מורכבת מהקבוצות הפונקציונליות קרבוקסיל (COOH) ואמין (NH2), ומקבוצה צדדית פחמימנית שמסומנת באות R. בביוכימיה, ב"חומצת אמינו" הכוונה לחומצה אלפא-אמינית (H2NCHRCOOH) שבה הקבוצה החופשית R מגיעה ממקור אורגני כלשהו. החלבונים הם שרשראות (פולימר) של חומצות אמינו. בכל תא חי קיימים 20 סוגי חומצות אמינו המשותפים לכלל היצורים החיים. מעבר לזאת, מוכרות חומצות אמינו נוספות הייחודיות לתאים חיים מסוימים ביצורים מסוימים (לדוגמה החומצה האמינית סלנוציסטאין), וכן קיימות חומצות אמינו שסונתזו בצורה מלאכותית. קידוד לרצף חומצות אמינו, שיוצרות חלבונים, מצוי בחומר התורשתי. לבד מהיותם חומר בניין לחלבונים, הגוף משתמש בחלק מחומצות האמינו גם בתור נוירוטרנסמיטורים.
מבנה כללי
חומצה אלפא-אמינית מורכבת מאטום פחמן מרכזי הקרוי "פחמן-אלפא" הקשור קוולנטית לקבוצת אמין, לקבוצת קרבוקסיל, לאטום מימן ולקבוצה צדדית משתנה.
הקבוצה הצדדית (או 'שרשרת הצד') של החומצה נקראת גם קבוצת ה-R (באנגלית: residue ובעברית 'שייר'), והיא הגורם המבדיל בין חומצות האמינו השונות. לקבוצות צדדיות שונות יש תכונות כימיות שונות ובשל תכונות אלה מיקומן הספציפי של החומצות האמיניות בשרשרת החלבון קובע את מבנה ופעילות החלבון.
הנוסחה הכימית הכללית של חומצת אמינו היא H2NCHRCOOH.
אבני הבניין של חלבונים
חומצות האמינו מקודדות על ידי הקוד הגנטי הקיים בתאים ויוצרות חלבון בתהליך התרגום.
כל החלבונים הקיימים בכל האורגניזמים, החל מחד תאיים, כגון החיידקים הקדומים, ועד לרב תאיים איקריוטיים, בנויים מאותן 20 אבני בניין. 20 שיירי צד הנבדלים ביניהם בגודל, בצורה, במטען חשמלי ובתכונות כימיות אחרות מעניקים לחומצות האמינו השונות את ייחודן (ראו טבלה). טווח הפונקציות והתפקידים של החלבונים השונים הוא רחב כתוצאה מהשונות במבנה ובתפקוד שבין חומצת אמינו אחת לאחרת.
חומצות האמינו נקשרות זו לזו בקשר המכונה קשר פפטידי וכך יוצרות רצף ראשוני ייחודי של חלבון שיקבע את תפקודו ואת מבנהו. שתי חומצות אמינו המחוברות בקשר פפטידי נקראות דיפפטיד; שלוש חומצות - טריפפטיד; 10 חומצות ומעלה - פוליפפטיד; פחות מ-50 חומצות - אוליגופפטיד; מעל ל-50 חומצות - חלבון.
סטריאוכימיה
ארבע הקבוצות השונות שבחומצה האמינית קשורות לאטום פחמן טטרהדרלי ומכאן שרוב חומצות האמינו הקיימות בטבע הן כיראליות, מלבד חומצת האמינו גליצין שאינה כיראלית. רוב חומצות האמינו יכולות להימצא בשתי צורות אופטיות הנקראות איזומרים L ו-D, אך רוב החומצות האמיניות מהן בנויים חלבונים ימצאו כאיזומר L. חומצות אמינו באיזומר D תימצא במספר מצומצם של חלבונים המופקים על ידי אורגניזמים שוכני ים אקזוטיים, אך עם זאת ימצאו בשפע בדופן התא של פרוקריוטים (פפטידוגליקן). האיזומרים L ו-D אינם מייצגים את הפעילות האופטית של החומצה האמינית עצמה, אלא מתייחסים לפעילות האופטית של האיזומר של גליצראלדהיד, תרכובת אורגנית בעלת סטריאוכימיה דומה לזו של חומצות אמינו. עבור רוב חומצות האמינו, לאיזומר L קונפיגורציה מוחלטת S.
צוויטריון (zwitterion)
חומצות אמינו בתמיסה בעלת pH נייטרלי ימצאו בעיקר כיונים די-פולריים הנקראים גם צוויטריונים. בצורה הדי-פולרית הקבוצה האמינית תהיה בעלת מטען חשמלי חיובי (+NH3) והקבוצה הקרבוקסילית בעלת מטען חשמלי שלילי (-COO). מצבי היוניזציה משתנים עם תלות ב-pH התמיסה. בתמיסה חומצית (1=pH) רק הקבוצה האמינית תהיה טעונה והקרבוקסילית נייטרלית; כלומר שתי הקבוצות עברו פרוטונציה (קיבלו אטום מימן מהתמיסה). עם עליה ב-pH ל-pH=2, ריכוז הפרוטונים בתמיסה יורד, הקבוצה הקרבוקסילית תהיה הראשונה למסור את הפרוטון לתמיסה (דה-פרוטונציה). המצב הדי-פולרי ישלוט ב-pH הנע בין 2 ל-9 ואז הקבוצה האמינית תמסור את הפרוטון כך שכעת הקבוצה הקרבוקסילית טעונה והאמינית נייטרלית.
חשיבות תזונתית
בגוף האדם יש עשרים ושלוש חומצות אמינו סטנדרטיות המשמשות לבניית החלבונים, הניתנות לצריכה מהמזון.
את חלקן מסוגל הגוף לסנתז בעצמו, בעיקר בתאי הכבד. חומצות אלו אין האדם חייב לקבל מהמזון ולכן הן נקראות חומצות אמינו בלתי-חיוניות. בכל רקמות הגוף, ובעיקר בכבד, נעשה גם תהליך המכונה דיאמינציה (deamination), כאשר חומצות אמינו הופכות לחומרים כימיים אחרים וביניהם גם לשומן.
תשע חומצות אמיניות נקראות חומצות אמינו חיוניות משום שאין ביכולתו של גוף האדם לסנתז אותן מתרכובות אחרות ברמה הרצויה ולפיכך עליו לקבל אותן באמצעות צריכת מזון, בעיקר בדרך של פירוק חלבונים. חומצות האמינו החיוניות המתקבלות בתזונה הן: לאוצין, תראונין, פנילאלנין, ליזין, איזולאוצין, טריפטופן, ולין, מתיונין והיסטידין.
ארבע חומצות האמינו ציסטאין, טירוזין, טאורין וארגינין הן חומצות אמינו חצי חיוניות בעיקר בילדים (אף על פי שכימית, טאורין איננה משתייכת לקבוצת חומצת האמינו), משום שהמסלולים המטבוליים המובילים לסינתוזן אינם מפותחים באופן מלא. גם חומצות אלו מתקבלות על ידי פירוק חלבונים.
בנוסף, יכול גוף האדם לקבל גם את החומצות אלנין, אספרגין, גלוטמין, גליצין, חומצה אספרטית, חומצה גלוטמית, לויצין, ליזין, סרין, פנילאלנין, פרולין, ציסטין ותראונין בדרך של פירוק חלבונים.
כמות צריכת חומצות האמינו הדרושה תלויה גם בגילו ובמצבו הבריאותי של הפרט, ולכן קשה לקבוע באופן מוצהר את דרישות הגוף לחומצות אמינו מסוימות.
בנוסף לחומצות האמינו הסטנדרטיות הנמצאות בכל צורות החיים, למספר רב של חומצות אמינו לא טבעיות ישנו תפקיד חיוני בתעשייה הכימית, כמו למשל הריאגנטים EDTA ו-Nitriloacetic acid.
חומצות אמינו מסועפות (לאוצין, איזולאוצין וולין, אשר להן שיירים אליפטיים בעלי מבנה מסועף) ונגזרותיהן משמשות כתוספי תזונה אצל ספורטאים, בעיקר משום שבניגוד לחומצות האמינו האחרות, הן אינן מתפרקות בכבד, אלא מגיעות דרך מחזור הדם ישירות לשרירים.
מיון וסיווג
ישנם מספר צירופים אפשריים:
- אמין אחד וקרבוקסיל אחד
- אמין אחד ושני קרבוקסילים או יותר
- קרבוקסיל אחד ושני אמינים או יותר
מכאן נגזרת תגובה נייטרלית, תגובה חומצית או תגובה בסיסית בסביבה בעלת דרגת חומציות נייטרלית.
ניתן לאפיין את חומצות האמינו לפי תכונות השייר הצדדי: ארומטי או אליפטי, בסיסי או חומצי, הידרופילי או הידרופובי, קוטבי (פולרי) או לא-קוטבי (א-פולרי), ועוד.
לאחרונה, הוצע לכמת את מידת ההידרופוביות או ההידרופיליות של חומצות האמינו בהתאם למדד ההידרופתיות (hydropathy index), המבוססת על שינויי אנרגיה חופשית במעבר מסביבה מימית לממס אורגני.
סימון
חומצות אמינו מיוצגות על ידי שלוש האותיות הלטיניות הראשונות של שמן (לרוב) או באות לטינית גדולה אחת, כפי שמצוין בטבלה הבאה.
חומצות אמינו סטנדרטיות ותכונותיהן
| חומצת אמינו | 3 אותיות | אות אחת | פולריות הקבוצה הצדדית | חומציות או בסיסיות הקבוצה הצדדית | מדד הידרופתיות[1] |
|---|---|---|---|---|---|
| Alanine אלאנין | Ala | A | א-פולרי | נייטרלי | 1.8 |
| Arginine ארגינין | Arg | R | פולרי | בסיסי | -4.5 |
| Asparagine אספרגין | Asn | N | פולרי | נייטרלי | -3.5 |
| Aspartic acid חומצה אספרטית/אספרטט | Asp | D | פולרי | חומצי | -3.5 |
| Cysteine ציסטאין | Cys | C | פולרי במידה מועטה | נייטרלי | 2.5 |
| Glutamic acid חומצה גלוטמית / גלוטמט | Glu | E | פולרי | חומצי | -3.5 |
| Glutamine גלוטמין | Gln | Q | פולרי | נייטרלי | -3.5 |
| Glycine גליצין | Gly | G | א-פולרי | נייטרלי | -0.4 |
| Histidine היסטידין | His | H | פולרי | בסיסי | -3.2 |
| Isoleucine איזולאוצין | Ile | I | א-פולרי | נייטרלי | 4.5 |
| Leucine לאוצין | Leu | L | א-פולרי | נייטרלי | 3.8 |
| Lysine ליזין | Lys | K | פולרי | בסיסי | -3.9 |
| Methionine מתיונין | Met | M | א-פולרי | נייטרלי | 1.9 |
| Phenylalanine פנילאלנין | Phe | F | א-פולרי | נייטרלי | 2.8 |
| Proline פרולין | Pro | P | א-פולרי | נייטרלי | -1.6 |
| Serine סרין | Ser | S | פולרי | נייטרלי | -0.8 |
| Thereonine תראונין | Thr | T | פולרי | נייטרלי | -0.7 |
| Tryptophan טריפטופן | Trp | W | פולרי במידה מועטה | נייטרלי | -0.9 |
| Tyrosine תירוזין | Tyr | Y | פולרי | נייטרלי | -1.3 |
| Valine ואלין | Val | V | א-פולרי | נייטרלי | 4.2 |
קידוד החומצות האמיניות בחומר התורשתי
- ראו קודון
חומצות אמינו לא סטנדרטיות
ישנם שני סוגים של חומצות אמינו לא סטנדרטיות המשולבות בחלבונים של יצורים חיים. הסוג הראשון הוא חומצות אמיניות המיוצרות בתאים מסוימים באותו אופן בו מיוצרים בהם החומצות הסטנדרטיות וכמותן משתלבות בייצור החלבונים. שתי החומצות האמיניות הנפוצות ביותר בין הבלתי סטנדרטיות מסוג זה הן חומצות האמיניות סלניום-ציסטאין וסלניום-מתיונין. שתי חומצות אלו דומות לחומצות ציסטאין ומתיונין אלא שאת אטום הגופרית שבהן מחליף אטום סלניום.
הסוג השני של החומצות האמיניות הבלתי שגרתיות הם פירוליזין המשולבות בחלבונים מיוצר מחומצות אמיניות סטנדרטיות אחרי שאלה שולבו כבר בחלבון. כלומר, קודם מיוצר חלבון שמכיל רק חומצות אמינו רגילות ובשלב השני ישנה ראקציה שמשנה את אחד משיירי הצד של אחת החומצות האמיניות המשולבות כבר בחלבון.
בפפטידים סינתטיים - פפטידים שיוצרו במעבדה או במפעל עשויות להיות חומצות אמיניות לא סטנדרטיות נוספות. חומצות אמיניות אלה עוצבו בידי האדם ויוצרו באופן מלאכותי. פפטידים סינתטיים עשויים לשמש כתרופות.
ישנן גם חומצות אמינו לא שיגרתיות ביצורים שונים שאינן משולבות בחלבונים. דוגמה לחומצה אמינית כזו היא פאבא (כינוי מדעי para-aminobenzoic acid או PABA). הפאבא מצויה באי קולי.
קישורים חיצוניים
| מיזמי קרן ויקימדיה |
|---|
 ערך מילוני בוויקימילון: אוליגופפטיד |
| ערך מילוני בוויקימילון: חמצת אמינו |
- בחן את עצמך במבנה של חומצות האמינו, באתר אוניברסיטת אריזונה (באנגלית)
הערות שוליים
| קבוצות פונקציונליות | ||
|---|---|---|
| פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל | 
|
| תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון | |
| תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן | |
| תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
| תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל | |
| תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) | |
| עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע | ||
|---|---|---|
|
