קרבוקטיון

קרבו-קטיון (בכתיב לטיני: Carbocation) הוא קטיון הנוצר כתוצאה מחסר באלקטרונים על גבי אטום פחמן בתרכובת אורגנית. קרבוקטיונים הם חומרי ביניים נפוצים בתגובות כימיות רבות, אשר הבולטות שבהן הן התמרה נוקלאופילית מסדר ראשון ואלימינציה מסדר ראשון. זמן מחצית החיים של קרבוקטיונים הוא מסדר הגודל של מילישניות, אך בתנאים מסוימים הוא יכול להגיע אף לשניות בודדות. בעבר קרבוקטיון נקרא גם יון קרבוניום.

יציבות

תרשים המתאר את יציבותם היחסית של קרבוקטיונים שונים. ככל שמידת ההתמרה של הקרבוקטיון עולה, כך עולה גם יציבותו.

כאמור, זמן מחצית החיים של קרבוקטיונים הינו קצר יחסית והם מתאפיינים בחוסר יציבות תרמודינמית. חוסר יציבות זה נובע הן מהמטען החיובי המרוכז על המולקולה והן מהחריגה מכלל האוקטט כתוצאה מחוסר באלקטרונים. העדר היציבות ניתנת להפחתה כאשר מוקף אטום הפחמן הטעון במתמירים דוחפי אלקטרונים, אשר מקטינים את המטען החיובי וממלאים את קליפת הערכיות של הפחמן. למשל, קרבוקטיון המותמר בקבוצות אלקיליות יהיה יציב יותר מקרבוקטיון חסר מתמירים מכיוון שהפחמנים בקבוצות האלקיליות הסובבות אותו יאפשרו מעבר חלקי של אלקטרונים אליו, בתהליך המכונה היפרקוניוגציה. על-כן, קרבוקטיון שלישוני (המותמר בשלוש קבוצות אלקיליות) יהיה יציב יותר מקרבוקטיון שניוני (המותמר בשתי קבוצות אלקיליות), וקרבוקטיון שניוני יהיה יציב יותר מקרבוקטיון ראשוני (המותמר בקבוצה אלקילית אחת).

רזוננס כימי, מצב בו המטען מתחלק על פני מספר אטומים, יגרום גם הוא לייצוב של קרבוקטיונים, זאת מכיוון שהרזוננס גורם לפיזור של המטען החיובי על גבי המולקולה ומונע את ריכוז המטען כולו על פחמן יחיד. הרזוננס מתאפשר כאשר נוצר קרבוקטיון אלילי (קרבוקטיון הסמוך לקשר כפול) ולכן קרבוקטיונים הנוצרים בסמוך לקשרים כפולים נוטים להיות יציבים יותר.

שחלופים ותגובות כימיות

שחלוף שבו עובר מתיל מפחמן רביעוני אל קרבוקטיון שניוני לקבלת קרבוקטיון שלישוני, יציב יותר.

כאשר קרבוקטיון ראשוני או שניוני, שאינו יציב, נוצר בסמוך לפחמן שלישוני או רביעוני, בהתאמה, עשוי הקרבוקטיון לעבור תהליך של שחלוף כדי להגדיל את יציבותו. בתהליך השחלוף יעבור קשר מאחד מהמתמירים שעל השכן העשיר במתמירים, אל הקרבוקטיון העני במתמירים. השחלוף יגרום למעבר של המטען החיובי מהפחמן העני במתמירים אל הפחמן העשיר במתמירים ובכך ליצירה של קרבוקטיון יציב יותר.

הבדלי היציבות בין קרבוקטיונים משפיעים מאד גם על תגובות כימיות בהן הקרבוקטיון הוא חומר ביניים במנגנון, כגון התמרה נוקלאופילית מסדר ראשון ואלימינציה מסדר ראשון. תגובות אלו יתרחשו בקלות רבה יותר על פחמנים מותמרים יותר ובדרך כלל לא יתרחשו כלל על פחמנים ראשוניים.

ראו גם

• קרבאניון
• רדיקל חופשי