1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
יש לשכתב ערך זה. ייתכן שהערך מכיל טעויות, או שהניסוח וצורת הכתיבה שלו אינם מתאימים.
אתם מוזמנים לסייע ולתקן את הבעיות, אך אנא אל תורידו את ההודעה כל עוד לא תוקן הדף.
יש לשכתב ערך זה. ייתכן שהערך מכיל טעויות, או שהניסוח וצורת הכתיבה שלו אינם מתאימים.
אתם מוזמנים לסייע ולתקן את הבעיות, אך אנא אל תורידו את ההודעה כל עוד לא תוקן הדף.
1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין
מבנה המולקולה של הביס(דימתילאמינו)נפתלין
מבנה המולקולה של הביס(דימתילאמינו)נפתלין
מבנה המולקולה של הביס(דימתילאמינו)נפתלין
שמות נוספים ספוג פרוטוניםTM
כתיב כימי C₁₄H₁₈N₂
מסה מולרית 214.3096 גרם/מול
טמפרטורת היתוך 47.8 °C
320.95 K

1,8 ביס(דימתילאמינו)נפתלין או ספוג פרוטונים הוא סופרבסיס שהוכן לראשונה בשנת 1968 על ידי רוג'ר אלדר באוניברסיטת בריסטול שבאנגליה. הביס(דימתילאמינו)נפתלין מוזכר תחת השם המסחרי שלו - "ספוג פרוטונים", סמל מסחרי של חברת אלדריץ כימיקלים, שפועלת ממילווקי, ויסקונסין, ארצות הברית.

בסיסיות גבוהה

ספוג הפרוטונים הוא אחד מבסיסי ברונסטד החזקים ביותר; לחומצה המוצמדת של הביס(דימתילאמינו)נפתלין יש pKa של 12.34 בתמיסות. למרות זאת, ספוג הפרוטונים הוא בעל כוח בסיסי (זיקה לקבל פרוטונים) חזק ביותר. דבר זה הופך את ספוג הפרוטונים לאחד מבסיסי האמינו החזקים ביותר שידועים לאדם, למרות שהחומר "סופג" את הפרוטונים יחסית לאט (לכן שמו - ספוג פרוטונים)

ספוגי פרוטונים

דור שני של ספוגי פרוטונים ידועים עשויים אפילו להיות יותר בסיסיים. הבסיס 1,8-ביס(הקסאמתילטריאמינופוספאזניל)נפתלין או בשמו האחר HMPN מוכן מה1.8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין על ידי תגובה עם טריס(דימתילאמינו)פוספין. לחומצה המוצמדת של הביס (הקסאמתילטריאמינופוספאזניל)נפתלין יש pKBH+ של 29.9, יותר גדול בהרבה מהביס(דימתילאמינו)נפתלין.

הכנה

תרכובת זו זמינה מסחרית. ניתן להכין אותו על ידי מתילציה של 1,8-דיאמינונפתלין עם יודומתאן או דימתיל סולפט.

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא 1,8-ביסנפתלין בוויקישיתוף
הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

351770141,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין