אנילין
 | |
| אנילין | |
 | |
| שם סיסטמטי | Aniline |
|---|---|
| שמות נוספים |
Phenylamine Aminobenzene, Benzenamine |
| מסה מולרית | 93.13 גרם/מול |
| מראה | נוזל חסר צבע, הופך אדום-חום כשמתחמצן. מסריח |
| מספר CAS | 62-53-3 |
| צפיפות | 1.0217 גרם/סמ"ק |
| מצב צבירה | נוזל |
| מסיסות | 3.6, מסיס במתנול (עד 10.97M) |
| טמפרטורת היתוך |
-6.3 °C 266.85 K |
| טמפרטורת רתיחה |
184.13 °C 457.28 K |
| חומציות | 4.87 pKa |
אנילין (Aniline) הנקרא גם פנילאמין או אמינו-בנזן הוא תרכובת שנוסחתה C6H7N. זהו האמין הארומטי הפשוט והחשוב ביותר המשמש כחומר מוצא לתרכובות מורכבות יותר. השימוש העיקרי לחומר הוא בייצור פוליאוריתן. כאמינים נדיפים אחרים גם לאנילין ריח אופייני המזכיר דגים סרוחים וטעם צורב. החומר רעיל ודליק, בבעירה מעלה עשן רב. האנילין משמש כממס בתעשיות כימיות רבות וכחומר מוצא בסינתזות אורגניות.
מבנה וסינתיזה
אנילין מורכב מטבעת בנזן אליה קשורה קבוצת אמין. החומר מיוצר בשני שלבים:
- הכנת ניטרו בנזן בתגובה של בנזן עם חומצה חנקתית וחומצה גופרתית
- חיזור הניטרו-בנזן לאנילין באמצעות מימן בקטליזה של ניקל
לחלופין, ניתן להכין אנילין מתגובת אמוניה ופנול.
אנילין הופך בתהליך חימצון ל- אזו-בנזן (azobenzene), חומר שיש בו קשר כפול בין שני אטומי חנקן שנקרא קבוצת אזו. צבעי אזו הם צבעים בהם קיימת קבוצת אזו.
שימושים
אנילין הוא חומר מוצא לצבעים רבים וזה היה השימוש הראשון בחומר מאז הופק מהצבען הצמחי אינדיגו ב-1826 ובאופן בלתי תלוי מזפת פחם בשנת 1834. השם אנילין מקורו בצמח ממנו הופק האינדיגו Indigofera anil (אחד המינים מהסוג ניל). צבעי אנילין (מכונים גם צבעי זפת פחם) משמשים כחומרי צביעה: מובאין (mauveine) פוכסין (fuchsine) וספרנין (safranine). צבעי האזו משמשים כיום כחומרי צביעה וכצבעי מאכל: בין צבעי המאכל ניתן למצוא את אלה המצוינים על ידי הקודים E102, E104, E107, E110, E122, E123, E124, E127, E129, ועוד.
כיום, עיקר השימוש באנילין הוא כחומר מוצא למתילן דיפניל דיאיזוציאנט המשמש להכנת פוליאוריתן.
בטיחות ורעילות
אנילין רעיל בשאיפת אדים, ספיחה דרך העור ובליעה. חשיפה גורמת לכאבי ראש, סחרחורת, כיחלון (הכחלה של העור והריריות עקב הצטברות המוגלובין לא מחומצן), בלבול ובמקרים חמורים: עוויתות. חשיפה ממושכת לאדים או מגע עור בחומר פוגעת במערכת העצבים והדם וגורמת עייפות כרונית, אובדן תיאבון, כאבי ראש וסחרחורות. אנילין לא הוכח כמסרטן אך צבעי אנילין הם גורם סיכון לסרטן שלפוחית השתן.
קישורים חיצוניים
שגיאות פרמטריות בתבנית:בריטניקה
פרמטרי חובה [ 1 ] חסרים
