בוטילליתיום

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
Butyllithium-hexamer-from-xtal-3D-balls-A.png

בוטילליתיום (butyllithium) הוא ריאגנט אורגני נפוץ, ומשתייך לקבוצת האורגנומתכות. כריאגנטים אחרים בקבוצה זו, הבוטילליתיום הוא נוקלאופיל חזק, המגיב כקרבאניון. הנוסחה הכימית של בוטילליתיום היא CH3CH2CH2CH2Li, והוא מכונה לעיתים n-בוטילליתיום (n-butyllithium) כדי להבהיר שהשרשרת הבוטילית אינה מסועפת.

הכנה

כמו ריאגנטי אורגנוליתיום אחרים, גם הבוטילליתיום נוצר בתגובה עם ההליד האורגני המתאים - בוטאן המותמר (בפחמן מס' 1) ביסוד מהטור השביעי בטבלה המחזורית, לדוגמה ברום:

בשונה מתגובות ליצירת אורגנומתכות אחרות, כגון ריאגנטי גריניאר, התגובה ליצירת בוטילליתיום ואורגנוליתיום בכלל אינה מתרחשת רק באתר, אלא במגוון רחב של ממסים: התגובה שלעיל מתבצעת בהקסאן.

תגובות

כנוקלאופיל

בוטילליתיום מגיב כנוקלאופיל עם קטונים, אלדהידים, אפוקסידים, חומצות קרבוקסיליות ועם נגזרותיהן, כגון אסטרים. לדוגמה, תגובה של בוטילליתיום עם אצטאלדהיד, ליצירת כהל שניוני, 2-הקסאנול.

כבסיס

לעיתים, עשוי בוטילליתיום להגיב כבסיס חזק: תגובה חשובה, בה משתמשים בבוטילליתיום כבסיס, היא תגובת וויטיג. בתגובה זו, מחברים שרשרת פחמנית בקשר כפול לפחמן קרבונילי או אלדהידי, במקום הקשר הכפול לחמצן. בשלב הכנת האיליד בתגובת וויטיג, משמש הבוטילליתיום לאלימינציה של מימן, היוצרת מטען שלילי על הפחמן ממנו נעקר. קבוצת הבוטיל משמש כאן כבסיס חזק, ויוצרת בוטאן גזי.

סמל המכלול גמרא 2.PNG
הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0