בנזאלדהיד

בנזאלדהיד

בנזאלדהיד
שם סיסטמטי	Benzenecarbaldehyde
שמות נוספים	Benzaldehyde בנז-אלדהיד Benzenecarboxaldehyde Phenylmethanal Benzoic aldehyde
מסה מולרית	106.12 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף או צהבהב
מספר CAS	100-52-7
צפיפות	1.044 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	3 גרם בליטר
טמפרטורת היתוך	-57.12 °C 216.03 K
טמפרטורת רתיחה	178.1 °C 451.25 K
מקדם שבירה	1.5456
נקודת הבזק	64 °C 337.15 K
NFPA 704	2 ‏ 2 1

בנזאלדהיד הוא תרכובת אורגנית המורכבת מטבעת בנזן עם מתמיר אלדהידי. זהו האלדהיד הארומטי הפשוט ביותר ואחד השימושיים ביותר בתעשייה. החומר הוא נוזל שקוף בעל ניחוח שקדים. בנזאלדהיד הוא המרכיב הראשי במיצוי של שקדים מרים וניתן להפיקו ממקורות טבעיים אחרים, בנזאלדהיד סינתטי משמש כחומר טעם בתחליפי תמצית שקדים לאפיה.

בנזאלדהיד הופק לראשונה באמצעות מיצוי משקדים מרים בשנת 1803, וסונטז על ידי פרידריך ולר ויוסטוס פון ליביג בשנת 1832.

ייצור

ניתן לייצר בנזאלדהיד בכמה דרכים. השיטה הנפוצה היא כלורינציה וחמצון של טולואן נוזלי. שיטות נוספות הן חמצון חלקי של בנזיל אלכוהול, הידרוליזה של בנזאל כלוריד ( Benzal chloride C₆H₅CHCl₂ ) או תגובת בנזן עם פחמן חד-חמצני. ניתן לסנטז בנזאלדהיד מסינאמאלדהיד המופק משמן קינמון על ידי חימומו בתמיסה מיימית / כוהלית בטמפרטורה שבין 90C ל-150C עם בסיס (כדוגמת סודה לשתייה) למשך 5-80 שעות.

מקורות טבעיים

בנזאלדהיד נמצא באופן טבעי בגלעיני שקדים, אפרסקים ותפוחים שם הוא נוצר מפירוק אנזימטי של אמיגדלין (Amygdalin) לגלוקוז, ציאניד ובנזאלדהיד.

תגובת הפרוק של אמיגדלין לבנזאלדהיד

תגובות

בחמצון בנזאלדהיד הופך לחומצה בנזואית, ניתן לקבל בנזיל אלכוהול מבנזאלדהיד בהידרוגנציה. תגובה עם נתרן אצטט ואנהידריד אצטי נותנת חומצה צינמית. בנוכחות בסיס מרוכז בנזאלדהיד עובר דיספרופורציונציה (תגובת Cannizzaro) : מולקולה אחת מחומצנת לחומצה בנזואית ואחת מחוזרת לבנזיל אלכוהול

תגובת קניזרו של בנזאלדהיד.

כאשר מוחלף הבסיס באלקוקסיד (תגובת מתקבל אסטר במקום מולקולות חומצה וכוהל

תגובת Tishchenko - חמצון-חיזור (דיספרופורציונציה) של בנזאלדהיד בנוכחות אלקוקסיד לקבלת אסטר.

שימושים

כתוסף מזון בנזאלדהיד מקנה ארומת שקדים למוצרים שונים, הוא משמש גם בתכשירים קוסמטים.

בתעשייה בנזאלדהיד הוא חומר גלם לחומרים אורגנים שונים המשמשים למגוון יישומים כתרופות ותוספי פולימרים. צבע האנילין מלאכיט ירוק מופק מבנזאלדהיד ודי-מתיל אנילין. מפיקים מבנזאלדהיד גם נגזרות של סינאמאלדהיד וסטירן.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא בנזאלדהיד בוויקישיתוף