שחלוף אירלנד-קלייזן

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש

שחלוף אירלנד-קלייזן הוא תגובה כימית של אסטר אלילי עם בסיס חזק ליצירת γ,δ-חומצה קרבוקסילית בלתי רוויה.[1][2][3]

The Ireland-Claisen rearrangement
הסידור מחדש של אירלנד-קלייזן

מספר סקירות על השחלוף פורסמו.[4][5][6]

מנגנון

שחלוף אירלנד-קלייזן הוא סוג של שחלוף קלייזן. לכן, המנגנון הוא שחלוף סיגמטרופי [3,3] אשר לפי כללי וודוורד-הופמן מראה מסלול של תגובה פריציקלית, על-פנית, מתואמת.

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

  1. Robert E. Ireland, Richard H. Mueller, Claisen rearrangement of allyl esters, Journal of the American Chemical Society 94, 1972-08-01, עמ' 5897–5898 doi: 10.1021/ja00771a062
  2. Robert E. Ireland, Richard H. Mueller, Alvin K. Willard, The ester enolate Claisen rearrangement. Stereochemical control through stereoselective enolate formation, Journal of the American Chemical Society 98, 1976-05-01, עמ' 2868–2877 doi: 10.1021/ja00426a033
  3. Steven P. Miller, James P. Morken, Catalytic Diastereoselective Reductive Claisen Rearrangement, Organic Letters 4, 2002-08-01, עמ' 2743–2745 doi: 10.1021/ol026273b
  4. Frederick E. Ziegler, Stereo- and regiochemistry of the Claisen rearrangement: applications to natural products synthesis, Accounts of Chemical Research 10, 1977-06-01, עמ' 227–232 doi: 10.1021/ar50114a006
  5. Pereira, S.; Srebnik, M., "The Ireland–Claisen rearrangement", 1 בנובמבר 1993
  6. Yonghai Chai, Sang-phyo Hong, Harriet A. Lindsay, Chris McFarland, Matthias C. McIntosh, New aspects of the Ireland and related Claisen rearrangements, Tetrahedron 58, 2002-04-08, עמ' 2905–2928 doi: 10.1016/S0040-4020(02)00164-3
הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

שחלוף אירלנד-קלייזן41161299Q1945726