שחלוף צ'אן
קפיצה לניווט
קפיצה לחיפוש
שחלוף צ'אן הוא תגובה כימית הכוללת שחלוף אצילאוקסי אצטט (1) בנוכחות בסיס חזק ל-2-הידרוקסי-3-קטו-אסטר (2).[1]
הליך זה שימש בסינתזה הכוללת של הולטון טקסול.[2]
מנגנון התגובה
גשר המתילן במגיב עם מתמירי הקרבוניל והאצטיל הסמוכים הוא חומצי וניתן לבצע לו דה-פרוטונציה באמצעות בסיסים חזקים שאינם נוקלאופיליים כמו ליתיום טטראמתילפיפרידיד או ליתיום דיאיזופרופילאמיד (LDA) כמו בתגובה אלדולית. האנולט שנוצר לפיכך נקשר לאחר מכן לקבוצת האצטיל הסמוכה דרך תוצר ביניים של אתילן אוקסיד. עיבוד חומצי משחרר את קבוצת ההידרוקסיל החופשית.
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
- ↑ S. D. Lee, T. H. Chan, K. S. Kwon, Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters, Tetrahedron Letters 25, 1984-01-01, עמ' 3399–3402 doi: 10.1016/S0040-4039(01)91030-5
- ↑ Robert A. Holton, Carmen Somoza, Hyeong Baik Kim, Feng Liang, Ronald J. Biediger, P. Douglas Boatman, Mitsuru Shindo, Chase C. Smith, Soekchan Kim, First total synthesis of taxol. 1. Functionalization of the B ring, Journal of the American Chemical Society 116, 1994-02-01, עמ' 1597–1598 doi: 10.1021/ja00083a066
ערך זה הוא יתום, כלומר אין ערכים במכלול שמקשרים אליו. אתם מוזמנים לתרום למכלול ולקשר אליו מכמה מהערכים שמכילים את המונח "שחלוף צ'אן".
שחלוף צ'אן41161257Q898956