חיזור אמיד

חיזור אמיד הוא תגובה בסינתזה אורגנית שבה אמיד מחוזר לקבוצת אמין או לאלדהיד.^[1]

הידרוגנציה קטליטית

ניתן להשתמש בהידרוגנציה קטליטית כדי לחזר אמידים לאמינים; עם זאת, התהליך דורש לעיתים קרובות לחצי הידרוגנציה וטמפרטורות תגובה גבוהות כדי להיות יעיל (כלומר, לעתים קרובות הוא דורש לחצים מעל 197 אטמוספרות וטמפרטורות מעל 200 מעלות צלזיוס).^[1] זרזים סלקטיביים לתגובה כוללים נחושת כרומיט, רניום טריאוקסיד ורניום(VII) אוקסיד או זרז בי-מתכתי.^[2]^[3]^[4]

אמינים ממקורות הידריד אחרים

חומרים מחזרים המסוגלים לבצע תגובה זו כוללים הידרידים מתכתיים כגון ליתיום אלומיניום הידריד,^[5]^[6]^[7]^[8]^[9] או ליתיום בורוהידריד בממסים מעורבים של טטרהידרופוראן ומתנול.^[10]

דווח על קטליזה של ברזל על ידי טרי-ברזל דודקאקרבוניל בשילוב עם פולימתילהידרוסילוקסאן.^[11]

ריאגנט לוסון ממיר אמידים לתיואמידים, אשר לאחר מכן עוברים דה-סולפוריזציה קטליטית.^[12]

הערות שוליים

^ ^1.0 ^1.1 Shigeo Nishimura, Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, Wiley, 2001-04-17, מסת"ב 978-0-471-39698-7. (באנגלית)
↑ Mitsudome, Takato; Miyagawa, Kazuya; Maeno, Zen; Mizugaki, Tomoo; Jitsukawa, Koichiro; Yamasaki, Jun; Kitagawa, Yasutaka; Kaneda, Kiyotomi (2017-08-01). "Mild Hydrogenation of Amides to Amines over a Platinum-Vanadium Bimetallic Catalyst". Angewandte Chemie International Edition (באנגלית). 56 (32): 9381–9385. doi:10.1002/anie.201704199. PMID 28649715.
↑ Zhang, Yue; Zhang, Fan; Li, Lin; Liu, Fei; Wang, Aiqin (2022-10-07). "Highly Chemoselective Reduction of Amides to Amines over a Ruthenium‐Molybdenum Bimetallic Catalyst". ChemistrySelect (באנגלית). 7 (37). doi:10.1002/slct.202203030. ISSN 2365-6549.
↑ Pennetier, Alex; Hernandez, Willinton Y.; Kusema, Bright T.; Streiff, Stéphane (2021-08-25). "Efficient hydrogenation of aliphatic amides to amines over vanadium-modified rhodium supported catalyst". Applied Catalysis A: General (באנגלית). 624. doi:10.1016/j.apcata.2021.118301. ISSN 0926-860X.
↑ Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). "N,N-Dimethylcyclohexylmethylamine". Organic Syntheses. 39: 19. doi:10.15227/orgsyn.039.0019.
↑ Wilson, C. V.; Stenberg, J. F. (1956). "Laurylmethylamine". Organic Syntheses. 36: 48. doi:10.15227/orgsyn.036.0048.
↑ Moffett, Robert Bruce (1953). "2,2-Dimethylpyrrolidine". Organic Syntheses. 33: 32. doi:10.15227/orgsyn.033.0032.
↑ Park, Chung Ho; Simmons, Howard E. (1974). "Macrocyclic Diimines: 1,10-Diazacylooctadecane". Organic Syntheses. 54: 88. doi:10.15227/orgsyn.054.0088.
↑ Seebach, Dieter; Kalinowski, Hans-Otto; Langer, Werner; Crass, Gerhard; Wilka, Eva-Maria (1983). "Chiral Media for Asymmetric Solvent Inductions". Organic Syntheses. 61: 24. doi:10.15227/orgsyn.061.0024.
↑ Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso (1986). "Mixed solvents containing methanol as useful reaction media for unique chemoselective reductions within lithium borohydride". The Journal of Organic Chemistry. 51 (21): 4000–4005. doi:10.1021/jo00371a017.
↑ Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. (2009). "A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines". Angewandte Chemie International Edition in English. 48 (50): 9507–9510. doi:10.1002/anie.200904677. PMID 19784999.
↑ Taber, Douglass F (5 ביוני 2006). "The Boger Route to (-)-Vindoline". Org. Chem. Highlights. Discussion of (12) -> (13). {{cite journal}}: (עזרה)

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

חיזור אמיד41973826Q4746154

[:0-1] 1.0 ^1.1 Shigeo Nishimura, Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, Wiley, 2001-04-17, מסת"ב 978-0-471-39698-7. (באנגלית)

[2] Mitsudome, Takato; Miyagawa, Kazuya; Maeno, Zen; Mizugaki, Tomoo; Jitsukawa, Koichiro; Yamasaki, Jun; Kitagawa, Yasutaka; Kaneda, Kiyotomi (2017-08-01). "Mild Hydrogenation of Amides to Amines over a Platinum-Vanadium Bimetallic Catalyst". Angewandte Chemie International Edition (באנגלית). 56 (32): 9381–9385. doi:10.1002/anie.201704199. PMID 28649715.

[3] Zhang, Yue; Zhang, Fan; Li, Lin; Liu, Fei; Wang, Aiqin (2022-10-07). "Highly Chemoselective Reduction of Amides to Amines over a Ruthenium‐Molybdenum Bimetallic Catalyst". ChemistrySelect (באנגלית). 7 (37). doi:10.1002/slct.202203030. ISSN 2365-6549.

[4] Pennetier, Alex; Hernandez, Willinton Y.; Kusema, Bright T.; Streiff, Stéphane (2021-08-25). "Efficient hydrogenation of aliphatic amides to amines over vanadium-modified rhodium supported catalyst". Applied Catalysis A: General (באנגלית). 624. doi:10.1016/j.apcata.2021.118301. ISSN 0926-860X.

[5] Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). "N,N-Dimethylcyclohexylmethylamine". Organic Syntheses. 39: 19. doi:10.15227/orgsyn.039.0019.

[6] Wilson, C. V.; Stenberg, J. F. (1956). "Laurylmethylamine". Organic Syntheses. 36: 48. doi:10.15227/orgsyn.036.0048.

[7] Moffett, Robert Bruce (1953). "2,2-Dimethylpyrrolidine". Organic Syntheses. 33: 32. doi:10.15227/orgsyn.033.0032.

[8] Park, Chung Ho; Simmons, Howard E. (1974). "Macrocyclic Diimines: 1,10-Diazacylooctadecane". Organic Syntheses. 54: 88. doi:10.15227/orgsyn.054.0088.

[9] Seebach, Dieter; Kalinowski, Hans-Otto; Langer, Werner; Crass, Gerhard; Wilka, Eva-Maria (1983). "Chiral Media for Asymmetric Solvent Inductions". Organic Syntheses. 61: 24. doi:10.15227/orgsyn.061.0024.

[10] Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso (1986). "Mixed solvents containing methanol as useful reaction media for unique chemoselective reductions within lithium borohydride". The Journal of Organic Chemistry. 51 (21): 4000–4005. doi:10.1021/jo00371a017.

[11] Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. (2009). "A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines". Angewandte Chemie International Edition in English. 48 (50): 9507–9510. doi:10.1002/anie.200904677. PMID 19784999.

[12] Taber, Douglass F (5 ביוני 2006). "The Boger Route to (-)-Vindoline". Org. Chem. Highlights. Discussion of (12) -> (13). {{cite journal}}: (עזרה)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]