שחלוף אוברמן
קפיצה לניווט
קפיצה לחיפוש
שחלוף אוברמן הוא תגובה כימית שניתן לתאר כשחלוף קלייזן של כהלים אליליים ליצירת טריכלורואצטאמידים אליליים דרך תוצר ביניים אימידט. [1][2][3] שחלוף אוברמן התגלה בשנת 1974 על ידי לארי אוברמן.[4]
שחלוף סיגמטרופי [3,3] הוא דיאסטראוסלקטיבי ודורש חימום או שימוש במלחי Hg(II) או Pd(II) כזרזים.[5] מבני האלילאמין המתקבלים ניתנים להמרה לחומצות אמינו טבעיות ולא טבעיות רבות, בעלות חשיבות כימית וביולוגית (כמו (1-אדמנטיל )גליצין).[6]
ניתן להשתמש בשחלוף אוברמן גם לסינתזה אסימטרית.[7][8]
קישורים חיצוניים
שגיאות פרמטריות בתבנית:ויקישיתוף בשורה
פרמטרי חובה [ שם ] חסרים
הערות שוליים
- ↑ Larry E. Overman (1976). "A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". J. Am. Chem. Soc. 98 (10): 2901–2910. doi:10.1021/ja00426a038.
- ↑ Overman, L. E. (1980). "Allylic and propargylic imidic esters in organic synthesis". Accounts of Chemical Research. 13 (7): 218–224. doi:10.1021/ar50151a005.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.507; Vol. 58, p.4 (Article (אורכב 14.05.2011 בארכיון Wayback Machine))
- ↑ Overman, L. E. (1974). "Thermal and mercuric ion catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". Journal of the American Chemical Society. 96 (2): 597–599. doi:10.1021/ja00809a054.
- ↑ Overman, L. E.; Carpenter, N. E. (2005). "The Allylic Trihaloacetimidate Rearrangement". Org. React. 66: 1. doi:10.1002/0471264180.or066.01. ISBN 0471264180.
- ↑ Chen, Y. K.; Lurain, A. E.; Walsh, P. J. (2002). "A General, Highly Enantioselective Method for the Synthesis of D and L α-Amino Acids and Allylic Amines". Journal of the American Chemical Society. 124 (41): 12225–12231. doi:10.1021/ja027271p. PMID 12371863.
- ↑ Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412–12413. (doi:10.1021/ja037086r)
- ↑ Asymmetric Overman Rearrangement Organic Syntheses, Vol. 82, p.134 (2005). (Article (אורכב 14.05.2011 בארכיון Wayback Machine))
לקריאה נוספת
- Isobe, M.; et al. (1990). "Synthetic studies on (−)-tetrodotoxin (3) nitrogenation through overman rearrangement and guanidine ring formation". Tetrahedron Lett. 31 (23): 3327. doi:10.1016/s0040-4039(00)89056-5.
- Allmendinger, T.; et al. (1990). "Fluoroolefin dipeptide isosteres -II". Tetrahedron Letters. 31 (50): 7301. doi:10.1016/s0040-4039(00)88549-4.
- Nishikawa, T.; Asai, M.; Ohyabu, N.; Isobe, M. (1998). "Improved Conditions for Facile Overman Rearrangement(1)". J. Org. Chem. 63 (1): 188–192. doi:10.1021/jo9713924. PMID 11674062.
ערך זה הוא יתום, כלומר אין ערכים במכלול שמקשרים אליו. אתם מוזמנים לתרום למכלול ולקשר אליו מכמה מהערכים שמכילים את המונח "שחלוף אוברמן".
שחלוף אוברמן41181846Q723816