תגובה אלדולית

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
(הופנה מהדף דחיסה אלדולית)
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
מנגנון תגובה אלדולית בסביבה חומצית (למעלה) ובסיסית (למטה)

תגובה אלדולית (או דחיסה אלדולית) היא תגובה כימית בין שני קרבונילים המתרחשת בסביבה בסיסית או חומצית ומובילה ליצירת בטא-הידרוקסי-קטון, או "אלדול". בסביבה בסיסית, התגובה מתרחשת לאחר יצירת אניון אנולט, כתוצאה מיציאת פרוטון מעמדת אלפא לקרבוניל. האנולט מבצע התקפה נוקלאופילית על קרבוניל במולקולה אחרת ובכך מוביל ללפתיחת הקשר הקרבונילי לכהל וליצירת קשר פחמן-פחמן. בסביבה חומצית מתקיים שיווי משקל אנול-קטון, והאנול הוא שתוקף את הפחמן הקרבונילי במולקולה שנייה, לאחר שהקרבוניל עבר פרוטונציה.

התגובה האלדולית עשויה להמשיך ולהוביל ליציאת מים ולאלימינציה של הכהל ליצירת קשר כפול. על כן נחשבת תגובה זו לתגובת דחיסה.

התגובה התגלתה לראשונה על ידי אלכסנדר בורודין ב-1872.

המבנה של האלדול, תוצר התגובה, שכיח בחומרי טבע רבים, כולל רבים המשמשים כתרופות. על כן חשיבותה של תגובה זו בסינתזה כימית היא רבה.

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא תגובה אלדולית בוויקישיתוף


ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום למכלול ולהרחיב אותו.
הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

20708734תגובה אלדולית