עונת 1999/2000 בליגת העל בכדורגל
 | |
| תקופת התחרות | 14 באוגוסט 1999 – 27 במאי 2000 (41 שבועות ויום) |
|---|---|
| הזוכה | הפועל תל אביב |
| מספר משחקים | 273 |
| מספר שערים | 754 (2.76 בממוצע למשחק) |
| מלך השערים |
 אסי טובי (27 שערים) |
| השחקן המצטיין |
שביט אלימלך |
|
2000/2001 ← | |
עונת 1999/2000 בליגת העל הייתה העונה הראשונה של ליגת הכדורגל הבכירה בישראל תחת השם "ליגת העל" לאחר השינוי במערך הליגות.
לאחר חמש שנים בהן היו 16 קבוצות בליגה הבכירה, הוחלט במסגרת השינוי במערך הליגות להקטין את מספר הקבוצות בליגה על מנת להגביר את התחרותיות, ובמקום שלוש הקבוצות שירדו לליגה הלאומית, שהפכה לליגת המשנה, רק מכבי נתניה עלתה לליגת העל לקראת עונה זו. הליגה כללה 14 קבוצות ששיחקו ביניהן במשך 3 סיבובים בני 13 משחקים כל אחד - 39 מחזורים בסך הכל. על ניצחון במשחק הוענקו שלוש נקודות ונקודה בודדת הוענקה על תיקו.
העונה החלה ב-14 באוגוסט 1999 והסתיימה ב-27 במאי 2000, ובסופה זכתה קבוצת הפועל תל אביב בדאבל לאחר 12 שנים שלא זכתה באליפות, תחת הדרכתו של המאמן דרור קשטן. בעונה זו בלטו בקבוצה ארבעה שחקנים בני 20 שזכו לכינוי "התינוקות של קשטן" - סלים טועמה, פיני בלילי, כפיר אודי ועמרי אפק. בנוסף בלט בעונה זו קפטן הקבוצה שמעון גרשון שהיה רק בן 22, והמגינים אילן בכר שהיה בן 24 ויגאל אנטבי שהיה בן 25. בין השחקנים הוותיקים בלטו בקבוצה בעונה זו אישטוון פישונט שהיה המבשל המצטיין של הקבוצה עם 8 בישולים, רונן חרזי שהיה מלך השערים של הקבוצה עם 17 שערים, השוער שביט אלימלך שנבחר לכדורגלן העונה בישראל, ושלום תקווה, חבר היכל התהילה של הכדורגל הישראלי, שסיפק שישה בישולים מכריעים על אף שלרוב עלה מהספסל, ובתום העונה פרש ממשחק פעיל. מלך השערים של העונה היה אסי טובי ממכבי פתח תקווה עם 27 שערים.
כשלב שני במהלך הקטנת הליגות לשם הגדלת התחרותיות, בסיום העונה ירדו שלוש קבוצות לליגה הלאומית - הפועל כפר סבא מכבי הרצליה והפועל ירושלים, ורק הפועל צפרירים חולון עלתה לליגת העל לקראת עונת 2000/2001.
הייתה זו השנה הראשונה שחברה מסחרית נתנה חסות לליגה ושמה של הליגה שונה בהתאם. מעונה זו ועד שנת 2002 נקראה הליגה "ליגת פלאפון" על שם נותנת החסות "פלאפון תקשורת".