בשנת 1987 מונה למפקד חטיבת גולני. באותה עת פרצה האינתיפאדה הראשונה והחטיבה תחת פיקודו, פעלה בשטחי יהודה ושומרון ורצועת עזה, וביצועיו זכו להצלחה ולהערכה רבה. כמו כן ביצעה החטיבה, תחת פיקודו, פעילות מבצעית שוטפת ומבצעים מיוחדים בדרום לבנון כנגד מחבלי החזבאללה. באחד המבצעים ביצע כוח בפיקוד אשכנזי, פשיטה על בסיס חזבאללה, שמוקם בחווה חקלאית המכונה מזרעת אל-חמרא שברמת נבטיה. כוח החוד, שהורכב מאנשי סיירת גולני, בפיקודו של ארז גרשטיין, נע בחשאי עד שהיה בקרבתם של המחבלים והרגם[22]. שנתיים לאחר מכן, מונה לקצין אג"ם בפיקוד הצפון[23], והיה בין אלה שהגו את נוהל חניבעל[24].
כרמטכ"ל היה על אשכנזי להתמודד עם אירועי מלחמת לבנון השנייה ולהפיק לקחים בעקבותיה. עד מהרה הכריז כי בראייתו, ”צבא נמצא באחד משני המצבים: או שהוא מתכונן למלחמה או שהוא נלחם”[34]. אשכנזי החל בציוד מחדש של כל הימ"חים (יחידות מחסני החירום) ובמשטר אימונים נרחב ליחידות היבשה השונות במתווה מלחמה כוללת ולוחמת גרילה כאחד (לאחר שנים בהן לא ערכו מספר חטיבות ואוגדות תרגילים בהיקף דומה). בנוסף החזיר אשכנזי את קורס מפקדי חטיבות (מח"טים) וקורס מפקדי אוגדות (מאו"גים), על מנת להכשיר מפקדים לפקד על אוגדות משוריינות, והגיש לאישור הממשלה תוכנית רב-שנתית ("תפן") להתעצמות זרוע היבשה, כאשר הרכש העיקרי היה מערכות מעיל רוח להגנה אקטיבית ונגמ"שינמ"ר חי"ר[35].
ב-6 בספטמבר2007 השמיד צה"ל בפיקודו את הכור הגרעיני בסוריה[36][37]. בדצמבר 2007 נפגש אשכנזי בישראל עם אדמירלמייקל מאלן, יושב ראש המטות המשולבים של ארצות הברית והייתה זו הפעם הראשונה זה 10 שנים שבה רמטכ"ל ישראלי נפגש עם מקבילו האמריקני. בעת ביקור גומלין בארצות הברית ביולי 2008 העניק לו מאלן את אות לגיון ההצטיינות בדרגת מפקד[38]. בסוף חודש פברואר 2008 יצא צה"ל למבצע חורף חם כנגד ארגוני הטרור בעזה במשך שתי יממות, ובסופו הושג הסכם רגיעה בין ישראל לחמאס. בהמשך אותה שנה דחף אלוף פיקוד הדרום, יואב גלנט, לביצוע מבצע מיוחד לחטיפת אחמד ג'עברי, אשר נחשב למפקדה בפועל של הזרוע הצבאית של החמאס, על ידי כוח מיחידה מובחרת. הרמטכ"ל, אשכנזי, אישר את הפשיטה, וכמוהו גם השר ברק וראש הממשלה אולמרט. גלנט פיקד עליה מתוך חדר המבצעים של השב"כ בתל אביב. הכוח הפושט התמקם בעמדות המתנה בעזה וארב לרכב בו נסע ג'עברי, אולם הלה פנה במפתיע ולא נסע בנתיב המתוכנן. הכוח שב לישראל מבלי להתגלות[39].
בסוף 2008 ותחילת 2009 יצא צה"ל למבצע עופרת יצוקה, בו ערכו כוחות צה"ל מתקפה אווירית ויבשתית רחבת היקף כנגד ארגוני הטרור בעזה בראשות החמאס. במהלך המבצע הופקד פיקוד הדרום על ניהול זירת המערכה ברצועת עזה הן באוויר והן ביבשה ובים. המטה הכללי ואשכנזי בראשו היה אמון על העיסוק בתקשורת, העבודה אל מול הדרג המדיני, המוכנות להתלקחות זירה נוספת ופיקוד על מבצעים מיוחדים בהקשר לזירה הרחבה של המבצע[40]. אשכנזי אף סייר בשדה הקרב, כדי להתרשם מן הלחימה באופן בלתי אמצעי ולחזק את ידי הלוחמים[41]. במהלך המבצע נהרגו 10 חיילים ו-3 אזרחים, לעומת כ-1,160 פלסטינים, ביניהם למעלה מ-700 מחבלים, ובציבור נוצר הרושם שצה"ל הפיק את מרבית הלקחים ממלחמת לבנון השנייה - הן בנושא הפעילות ההתקפית והן בנושא התגוננות העורף[42].
לאחר כניסת הרב, תא"ל אביחי רונצקי לתפקידו כרבצ"ר, החלו חיכוכים בין אנשי הרבנות הצבאית לאנשי חיל החינוך והנוער ובראשם קצין חינוך ראשי, תא"ל אלי שרמייסטר, בהקשר לתכני החינוך והזהות היהודית המוקנים לחיילים. במהלך "מבצע עופרת יצוקה" ליוו אנשי הרבנות הצבאית, בהוראת הרבצ"ר, תא"ל רונצקי, את הכוחות הלוחמים, העבירו להם הרצאות ושיעורים וכן חילקו דפי מסרים. הדבר יצר חיכוך עם אנשי חיל החינוך והנוער וכן לביקורת תקשורתית נרחבת. אשכנזי קיים פגישה עם שרמייסטר ורונצקי כדי להסדיר את חלוקת התפקידים בין שני הגופים האחראים בצה"ל על הקניית תכנים ערכיים וחינוכיים לחיילים וללוחמים[43].
ב-2010 העניקו עיריות אור יהודה ומגדל העמק "אזרחות כבוד" לאשכנזי[44]. באור יהודה אף קראו לכיכר תנועה על שמו, זאת על אף התנגדותו[45] ורצונו להחליף את שמה של הכיכר ל"כיכר צה"ל". בשנת 2012 נקרא בעיר גם רחוב על שמו ואשכנזי הגיע לטקס חנוכת השם[46]. בדצמבר 2015 הוחלט להחליף את שם הרחוב ליצחק נבון.
פרשת הרפז
גבי אשכנזי נפרד מאלופי המטה הכללי ביום פרישתו מצה"ל
באפריל 2010 הודיע שר הביטחון אהוד ברק כי אשכנזי לא ימשיך בתפקידו שנה חמישית, ויסיים את כהונתו בפברואר 2011[47]. באותה תקופה שררה אווירה עכורה בין השניים. ב-6 באוגוסט 2010 נחשף בתקשורת "מסמך הרפז" שלימים נודע כי זויף בידי בועז הרפז. כנגד אשכנזי נטען שהוא ניסה להשפיע באופן לא ראוי על בחירת הרמטכ"ל הבא, בין השאר על ידי יצירת ספין תקשורתי, והדלפת המסמך מתוך לשכתו. המשטרה ומבקר המדינה החלו לחקור את הפרשה. תחילה הכחיש אשכנזי את קשריו עם הרפז[48]. ב-14 בפברואר2011 הסתיימה כהונת אשכנזי.
במאי 2012 ביקש מבקר המדינה מהיועץ המשפטי לממשלה לפתוח בחקירה פלילית כנגד אשכנזי וראש לשכתו ארז וינר. בהסתמך על ממצאי המבקר גם הפצ"רדני עפרוני המליץ כן[49]. ב-1 באוגוסט 2013 החליט היועץ המשפטי לממשלה לפתוח בחקירה פלילית נגד אשכנזי[50], וביוני 2014 נחקרו באזהרה הוא ואשתו. בינואר 2016 החליט היועץ המשפטי לממשלה לסגור את התיקים נגד אשכנזי, ונגד רעייתו, רונית, עם זאת ציין כי אשכנזי ואנשי לשכתו עסקו באיסוף מידע מכפיש על שר הביטחון ואנשיו[51]. ב-8 במאי 2020 חשפה העיתונאית איילה חסון בחדשות 13, תוך הפרת צו איסור פרסום, תמליל שיחה בנוגע לפרשת הרפז בין הפצ"ראביחי מנדלבליט לרמטכ"ל גבי אשכנזי.
המעבר לחיים האזרחיים
בפברואר 2012 מונה ליושב ראש הוועד המנהל של קרן רש"י, תפקיד אותו הוא ממלא בהתנדבות[52]. באפריל 2017 הצטרף לתנועת "פנימה" בראשותו של שר החינוך לשעבר, שי פירון.
יו"ר שמן
בנובמבר 2011 מונה אשכנזי ליו"ר חברת "שמן משאבי נפט וגז"[53]. בתשקיף שפרסמה החברה נמסר כי תפקידו יכלול "ייעוץ בתחומים אסטרטגיים, תכנון אסטרטגי של פעילות החברה, זיהוי הזדמנויות עסקיות בתחום חיפושי הנפט והגז וייצוג החברה מול רשויות ממשלתיות ומול משקיעיה". החברה מסרה כי "משרד הביטחון הערים בעבר קשיים על ביצוע הקידוח" ואשכנזי היה מעורב בדיונים עם משרד הביטחון לקבלת האישורים[54]. באוגוסט 2012 הצהיר בריאיון עיתונאי כי הוא מתנגד למדיניות הממשלה בנוגע להפקת הגז[55]. באוקטובר 2013 בעקבות כישלון הקידוח של החברה למציאת נפט, התפטר מתפקידו זה[56].
נראה שהחברה הייתה משוכנעת שאשכנזי ישיג את האישור הנדרש. מהודעותיה לבורסה עולה שכבר בפברואר 2012 היא חתמה חוזה עם חברה אמריקאית לצורך ביצוע הקידוח, חמישה חודשים לפני שהגיע האישור המיוחל ממשרד הביטחון. בשנתיים בהן כיהן כיו"ר החברה (ב-75% משרה) הייתה עלות שכרו של אשכנזי 3 מיליון ש"ח[54]. נגד אשכנזי ומנכ"ל החברה, יוסי לוי, הוגשה תובענה ייצוגית בסך 165 מיליון ש"ח, בטענה שהטעו את משקיעי החברה[57]. בפשרה שהושגה נקבע פיצוי בסך 4.5 מיליון ש"ח, שאותו תשלם חברת הביטוח של "שמן"[58].
בעקבות המשבר עם טורקיה
במאי 2012 הוגש בטורקיהכתב אישום, ובו תביעה לגזור תשעה מאסרי עולם, נגד אשכנזי ועוד שלושה קצינים בכירים ישראלים, עקב מעורבותם, בשנת 2010, בהשתלטות על ספינת "המרמרה" במשט לעזה[59].
עם הסכמי הפיוס עם טורקיה בשנת 2016, בוטלו כל כתבי אישום אלו[60].
באותו החודש נפגש אשכנזי עם שר ההגנה היווני ושוחח עמו על המתח במזרח הים התיכון, האיום האיראני והוצאת ארגון הטרור חזבאללה מחוץ לחוק[68] ובסופו של אותו החודש גם נפגש עם מקבילו השווייצרי, איניאציו קאסיס[69].
בעקבות חילופי הממשל בארצות הברית, הוקם במשרד החוץ צוות מיוחד בראשותו שיתמקד בגיבוש אסטרטגיה כיצד ישראל תהיה מוערבת במשא ומתן עתידי בין ארצות הברית והמעצמות לבין איראן, וכיצד תוכל להשפיע על עמדת ממשל ביידן בנושא ועל תוכני ההסכם[70].
ב-3 בדצמבר נפגש עם שר החוץ הירדני. דבר קיומה של הפגישה התפרסם מזה כמה שנים (פגישות רבות שנערכו בשנים האחרונות פורסמו רק על ידי מידע ממקורות זרים שבמרבית המקרים גם לא קיבלו התייחסות מגורמים ישראלים או ירדנים)[71].
↑אבי צור, "לא אתן לפגוע בזכויות נכי צה"ל", אתר ארגון נכי צה"ל, דצמבר 2006, "ההתגייסות לגולני לא הייתה במקרה. היא הייתה כתוצאה מהיכרות בלתי אמצעית של החטיבה, של אנשיה ושל האתגר הפיקודי שם. כבר כשהייתי בפנימייה היה ברור לי שאני ארצה ללכת למסלול פיקודי ולקצונה. במהלך השנים בפנימייה התאמנו בנושאים צבאיים. הפנימייה מכשירה אותך לתפקידי פיקוד, ואת מרבית האימונים, כך יצא, עשינו בחופשות בחטיבת גולני. התארחנו בסיירת ובגדודים והתאמנו יחד עם החיילים באופן מעשי, ונראה לי אז שזה מקום שאני ארצה להיות בו גם כחייל, גם כלוחם וגם כמפקד. לכן הלכתי לשם. כבוגר פנימייה יכולתי להתגייס להרבה מקומות אחרים בצבא אבל בחרתי ללכת לגולני"
↑איתי אשר, "הוא מבין את הצבא בשטח, לא במילים יפות", מעריב, 23 ביולי 1998, כפי שהועלה באתר פרש, עמוד 2, "במלחמת יום הכיפורים היה אשכנזי צוער בקורס קציני חי"ר בבה"ד 1, וצורף יחד עם צוערים אחרים לגדוד חי"ר שהשתייך לאוגדת שרון ופעל בגזרה המזרחית של התעלה באזור האגם המר בכמה קרבות קטנים"
↑אבי צור, "לא אתן לפגוע בזכויות נכי צה"ל", אתר ארגון נכי צה"ל, דצמבר 2006, "הייתי אז מ"פ בגולני, אבל אף אחד מהמשתתפים במבצע, למעט המפקדים המאוד בכירים, לא היה בתפקיד המקורי שלו. הייתה נבחרת של לוחמים שנאספה על בסיס הכישורים האישיים. המח"טים היו על תקן של מפקדי מחלקות ואנחנו היינו סוג של חיילים"
↑אבי צור, "לא אתן לפגוע בזכויות נכי צה"ל", אתר ארגון נכי צה"ל, דצמבר 2006, "אין משהו מיוחד בפציעה הזאת. היינו בפשיטה גדודית על יעדי מחבלים צפונית למארג' עיון. נענו רגלית במהלך כל הלילה, ליל חורף. אני זוכר אותו כאחד הלילות היותר גשומים, מה שעזר לנו להתקרב ליעדים. תוך כדי הלחימה על היעד, עליתי עם פלוגה אחת, המג"ד עלה עם פלוגה אחרת. הלחימה הייתה מטווח מאוד קצר. מישהו מהצד השני היה מספיק זריז והצליח לפגוע בנו. לצערי נהרג לנו חייל באותה תקרית. אני נפגעתי מכדורים ביד ובירך. אני זוכר שברגע הראשון, מה שהיה חשוב לי זה להמשיך ולתפקד. זה כאב אבל לא שיתק אותי מבחינת התפקוד. זה היה לקראת סוף התקיפה וכיוון שגם המ"פ נפצע, מיניתי את מי שלימים נלחם לצדי על הבופור ונהרג, גוני הרניק, כאחראי על הלחימה, שהסתיימה כמה דקות אחר כך. קיבלתי טיפול בשטח כמו כל לוחם שנפצע ופינו אותי ואת שאר הפצועים לבית החולים"
↑יהושע בריינר, אשכנזי חשף: השתתפתי בהעלאת יהודי אתיופיה, באתר וואלה, 6 בדצמבר 2007, "כשהייתי סא"ל צעיר, השתתפתי בסדרה של מבצעים, שתכליתה הייתה טיסה לאפריקה והבאת אחינו האתיופים לארץ. ירו עלינו, ירינו בחזרה. לבסוף נחתנו באזור סודאן. אני זוכר איך מסמנים לנו איפה לנחות. אחר כך הגיעו משאיות בלי אורות, ואז משפחות שלמות של אנשים, שעולים בשקט בלי לדבר, עם מבט שאני לא יכול לשכוח"
↑משה (צ'יקו) תמיר, מלחמה ללא אות, הוצאת מערכות - משרד הביטחון, 2005, עמוד 29, "באחד המבצעים פשט כוח של גולני, בפיקוד המח"ט גבי אשכנזי, על בסיס של החזבאללה שאותר בחווה חקלאית המכונה מזרעת אל-חמרא שברמת אל-נבטיה. כוח הסיירת, בפיקודו של ארז, שהוביל את המבצע, התגנב עד שהגיע ממש מתחת לאפם של השומרים. אז פתח באש וחיסלם. מעללי ההתגנבות למזרעת אל-חמרא סופרו בחטיבה עוד שנים רבות"
↑יוסי פלד, "איש צבא" (כתבה: רונית ורדי), תל אביב: ספרית מעריב, תשנ"ג-1993, עמוד 361, "החפ"ק היה מלא קציני חי"ר. אחד מהם היה גבי אשכנזי, מקצוען יוצא מהכלל"
↑מיכאל הרסגור, אהוד פוקס, "רגעים היסטוריים ורגעים היסטריים", הוצאת דביר, 2010, עמוד 333, "נראה שב'מבצע עופרת יצוקה' פעלה ממשלת ישראל באופן שקול ואחראי הרבה יותר מאשר במלחמת לבנון השנייה. מבצע זה הסתיים ללא הרוגים רבים וללא כישלונות. יש לומר זאת לזכות הצבא, ובמיוחד לזכותו של הרמטכ"ל גבי אשכנזי שהעלה את רמת האימונים ביחידות השדה"